Στα ημιτελικά ή τον μεγάλο τελικό μπορεί να διασταυρώσουν τα ξίφη τους οι αιώνιοι. Από την κλήρωση της Β και Γ φάσης του Κυπέλλου Ελλάδος δεν προέκυψε κάποια τέτοια συνάντηση Παναθηναϊκού – Ολυμπιακού, όπως και γενικότερα κάποιο άλλο μεγάλο ματς.

Το πρώτο πιθανό σημαντικό παιχνίδι ενδεχομένως να είναι αυτό ανάμεσα στον ΠΑΟΚ και την ΑΕΚ στη Γ’ φάση του θεσμού (προημιτελικά). Στη Β’ φάση ο Ολυμπιακός θα αντιμετωπίσει τον Χολαργό στο ΣΕΦ σε ένα ματς κεκλεισμένων των θυρών (αφού κουβαλά τιμωρία από την περασμένη σεζόν) ενώ Παναθηναϊκός και ΑΕΚ θα αγωνιστούν με μια ομάδα Β’ κατηγορίας ή Α2 ως φιλοξενούμενοι.
Αναλυτικά η κλήρωση: 
Α' Φάση - Σωματεία Β' Εθνικής Κατηγορίας Ανδρών 
1η Αγωνιστική - Κυριακή 16/09/2018
1ος ΟΜΙΛΟΣ
01. ΚΑΟ ΚΟΡΙΝΘΟΥ - ΑΣΕ ΔΟΥΚΑ
02. ΑΟ ΠΑΓΚΡΑΤΙΟΥ - ΓΣ ΚΡΟΝΟΣ ΑΓ.ΔΗΜΗΤΡΙΟΥ
03. ΓΣ ΜΑΝΔΡΑΣ Ο ΝΙΚΗΦΟΡΟΣ - ΑΣ ΠΑΠΑΓΟΥ
04. ΓΣ ΔΑΦΝΗ ΔΑΦΝΙΟΥ - ΑΕΟ ΠΡΩΤΕΑΣ ΒΟΥΛΑΣ
05. ΑΕ ΠΕΝΤΕΛΗΣ - ΠΑΝΕΡΥΘΡΑΙΚΟΣ ΑΣ
06. ΑΟ ΕΝΩΣΗ ΙΛΙΟΥ - ΑΟ ΓΛΑΥΚΟΣ
07. ΑΟ ΤΡΙΤΩΝ - ΠΑΝΕΛΕΥΣΙΝΙΑΚΟΣ ΑΟΚ
08. ΟΙΑΞ ΝΑΥΠΛΙΟΥ - ΠΟΚ ΕΣΠΕΡΟΣ
2ος ΟΜΙΛΟΣ
09. ΜΑΣ ΕΡΜΗΣ ΛΑΓΚΑΔΑ - ΣΑ ΣΤΡΑΤΩΝΙΟΥ
10. ΓΣ ΦΑΡΣΑΛΩΝ - ΚΣ ΓΕΦΥΡΑΣ
11. ΣΑΑΚ ΑΝΑΤΟΛΙΑ - ΓΣ ΕΣΠΕΡΟΣ ΛΑΜΙΑΣ
12. ΓΣ ΕΛΕΥΘΕΡΟΥΠΟΛΗΣ - ΑΣ ΜΑΧΗΤΕΣ ΔΟΞΑ ΠΕΥΚΩΝ
13. ΑΣ ΜΑΚΕΔΟΝΙΚΟΣ - ΑΠΣ ΦΙΛΙΠΠΟΣ ΒΕΡΟΙΑΣ
14. ΓΑΣ ΧΑΛΚΗΔΟΝΑΣ - ΑΣ ΕΥΡΩΠΗ 87 ΠΕΥΚ.
15. ΓΣ ΝΙΚΗ ΒΟΛΟΥ - ΑΟ ΑΓΡΙΝΙΟΥ
16. ΚΕ ΦΑΙΑΚΑΣ ΚΕΡΚΥΡΑΣ - ΑΟΚ ΙΚΑΡΟΙ ΣΕΡΡΩΝ
Α' Φάση - Σωματεία Α2 & Β' Εθνικής Κατηγορίας Ανδρών 
Α' Φάση - 2η Αγωνιστική - Τετάρτη 19/09/2018
17. ΝΙΚΗΤΗΣ Α15 - ΑΣ ΔΙΑΓΟΡΑΣ ΔΡΥΟΠΙΔΕΩΝ
18. ΝΙΚΗΤΗΣ Α7 - ΓΣ ΧΑΡΙΛΑΟΣ ΤΡΙΚΟΥΠΗΣ
19. ΝΙΚΗΤΗΣ Α16 - ΑΙΟΛΟΣ ΤΡΙΚΑΛΩΝ
20. ΝΙΚΗΤΗΣ Α6 - ΑΣΚ ΙΠΠΟΚΡΑΤΗΣ
21. ΝΙΚΗΤΗΣ Α14 - ΑΣΑ ΚΟΡΟΙΒΟΣ
22. ΝΙΚΗΤΗΣ Α10 - ΓΣ ΕΡΜΗΣ ΑΓΙΑΣ ΛΑΡ.
23. ΝΙΚΗΤΗΣ Α12 - ΕΚ ΚΑΒΑΛΑΣ
24. ΝΙΚΗΤΗΣ Α4 - ΑΟ ΙΩΝΙΚΟΣ ΝΙΚΑΙΑΣ
25. ΝΙΚΗΤΗΣ Α8 - ΑΕ ΨΥΧΙΚΟΥ
26. ΝΙΚΗΤΗΣ Α13 - ΕΘΝΙΚΟΣ ΟΦΠΦ
27. ΝΙΚΗΤΗΣ Α5 - ΑΠΟΛΛΩΝ ΠΑΤΡΑΣ
28. ΝΙΚΗΤΗΣ Α9 - ΗΡΑΚΛΗΣ 2017
29. ΝΙΚΗΤΗΣ Α1 - ΑΣ ΚΑΡΔΙΤΣΑΣ
30. ΝΙΚΗΤΗΣ Α2 - ΑΟ ΑΜΥΝΤΑΣ
31. ΝΙΚΗΤΗΣ Α3 - ΑΣ ΚΑΣΤΟΡΙΑΣ
32. ΝΙΚΗΤΗΣ A11 - ΓΣ ΑΜΑΡΟΥΣΙΟΥ
Α' Φάση - 3η Αγωνιστική - Σάββατο 22 ή Κυριακή 23/09/2018
33. ΝΙΚΗΤΗΣ Α26 - ΝΙΚΗΤΗΣ Α23
34. ΝΙΚΗΤΗΣ Α31 - ΝΙΚΗΤΗΣ Α32
35. ΝΙΚΗΤΗΣ Α24 - ΝΙΚΗΤΗΣ Α20
36. ΝΙΚΗΤΗΣ Α19 - ΝΙΚΗΤΗΣ Α22
37. ΝΙΚΗΤΗΣ Α27 - ΝΙΚΗΤΗΣ Α18
38. ΝΙΚΗΤΗΣ Α25 - ΝΙΚΗΤΗΣ Α30
39. ΝΙΚΗΤΗΣ Α17 - ΝΙΚΗΤΗΣ Α28
40. ΝΙΚΗΤΗΣ Α21 - ΝΙΚΗΤΗΣ Α29
Α' Φάση - 4η Αγωνιστική - Τετάρτη 26/09/2018
41. ΝΙΚΗΤΗΣ Α39 - ΝΙΚΗΤΗΣ Α37
42. ΝΙΚΗΤΗΣ Α38 - ΝΙΚΗΤΗΣ Α36
43. ΝΙΚΗΤΗΣ Α40 - ΝΙΚΗΤΗΣ Α34
44. ΝΙΚΗΤΗΣ Α33 - ΝΙΚΗΤΗΣ Α35
Α' Φάση - 5η Αγωνιστική - Σάββατο 29/09/2018
45. ΝΙΚΗΤΗΣ Α41 - ΝΙΚΗΤΗΣ Α44
46. ΝΙΚΗΤΗΣ Α42 - ΝΙΚΗΤΗΣ Α43
Β' Φάση - Σωματεία Α1 Εθνικής Κατηγορίας Ανδρών + Σωματεία Α' Φάσης 
B' Φάση - Τετάρτη 03/10/2018
47. ΡΕΘΥΜΝΟ - ΓΣ ΚΥΜΗΣ
48. ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ ΣΦΠ - ΑΕ ΧΟΛΑΡΓΟΥ
49. ΝΙΚΗΤΗΣ Α46 - ΠΑΝΑΘΗΝΑΙΚΟΣ ΑΟ
50. ΠΡΟΜΗΘΕΑΣ ΠΑΤΡΩΝ - ΑΡΗΣ
51. ΓΣ ΠΕΡΙΣΤΕΡΙΟΥ - ΗΦΑΙΣΤΟΣ ΛΗΜΝΟΥ
52. ΑΟ ΚΟΛΟΣΣΟΣ ΡΟΔΟΥ - ΓΣ ΛΑΥΡΙΟΥ
53. ΠΑΟΚ 2004 - ΠΑΝΙΩΝΙΟΣ ΓΣΣ Ν. ΣΜΥΡΝΗΣ
54. ΝΙΚΗΤΗΣ Α45 - ΑΕΚ ΝΕΑ 2014
Γ' Φάση - Προημιτελικοί Αγώνες 
Σάββατο 3 ή Κυριακή 4/11/2018
55. ΝΙΚΗΤΗΣ Α47 - ΝΙΚΗΤΗΣ Α51
56. ΝΙΚΗΤΗΣ Α53 - ΝΙΚΗΤΗΣ Α54
57. ΝΙΚΗΤΗΣ Α50 - ΝΙΚΗΤΗΣ Α49
58. ΝΙΚΗΤΗΣ Α48 - ΝΙΚΗΤΗΣ Α52
Δ' Φάση - Ημιτελικοί Αγώνες 
Τετάρτη 13/02/2019
59. -
60. -
Ε' Φάση - Τελικός - Κυριακή 17/02/2019 
61. Νικητής Α59 - Νικητής Α60